Amanda Mabillard menulis: "Soneta 29 menampilkan si penyair dalam keadaan yang paling tergugat dan susah hati. Dia berasa tidak bernasib baik, malu dan sangat cemburu terhadap orang-orang di sekelilingnya. Apa yang menyebabkan penderitaan si penyair akan kekal sebagai misteri; begitu juga jawapan sama ada soneta itu satu autobiografi."[9] Mabillard berspekulasi bahawa Soneta 29 mungkin ditulis pada tahun 1592 apabila wabak menyebabkan teater-teater London ditutup, menghalang pendapatan Shakespeare sementara pada masa yang sama penyair Robert Greene telah mengecamnya dalam puisinya A Groats-worth of Wit sebagai sebuah kekecewaan tanpa bakat.[9] Dia membuat spekulasi bahawa baris "With what I most enjoy contented least" (Dengan apa yang paling kusukai tidak diingat langsung) merujuk kepada reputasi Shakespeare yang rosak dan status menganggurnya.[9] Walau bagaimanapun, di sebalik kesusahan hati pencerita, "cinta manis" yang diingatilah yang membuatkannya bersemangat.[9]

Camille Paglia menyatakan bahawa tiada apa-apa dalam puisi itu yang menunjukkan sama ada puisi itu ditujukan kepada seorang lelaki atau seorang wanita, tetapi beliau menganggap, seperti yang dilakukan oleh ramai orang, bahawa Soneta 29 ditulis mengenai lelaki muda itu.[10] Paglia dan Frank bersetuju bahawa oktaf pertama adalah mengenai kemurungan semasa Pembicara yang disebabkan oleh pengasingan sosialnya dalam "keadaan terbuang" dia (baris 2) dan nasib malang peribadi yang telah "menyumpah nasibku" (baris 4). Pembicara menyatakan rasa cemburunya terhadap mereka yang "kaya dengan harapan" (baris 5) dan "yang memiliki rakan-rakan" (baris 6), sekali lagi merujuk kepada keputusasaan dan taraf sosialnya yang rendah. Paglia menggelarkan bahagian puisi ini "senarai rungutan separuh khayalan." Frank nampaknya bersetuju dengan kenyataan tentang "separuh khayalan" beliau kerana dia percaya Pembicara sengaja memilih untuk tidak rasa berpuas hati.

Apabila puisi beralih daripada oktaf kepada sestet, Frank menumpukan perhatian pada "peralihan radikal daripada keputusasaan kepada kepekaan" Pembicara. Lompatan emosi secara tiba-tiba ini (beserta penggunaan berkali-kali "state") menampakkan angin Pembicara yang asyik bertukar dengan dahsyat. Namun Frank percaya bahawa sestet terakhir tidak segembira seperti yang sesetengah orang percaya. Menggunakan baris 10 sebagai contoh, Frank menegaskan bahawa Pembicara mengatakan dia cuma "terfikir" tentang kekasihnya semasa dia bersendirian sehingga menjadi tanda soal sekiranya "cinta manis" (baris 13) yang disebut Pembicara itu sedar akan kewujudannya.

Tetapi Paglia mempunyai beberapa pandangan berbeza tentang puisi itu. Contohnya, beliau tidak menuduh Pembicara itu yang menyebabkan penderitaannya sendiri. Merujuk baris 1, beliau menyatakan bahawa (personifikasi) Takdir sebenarnya telah meninggalkan Pembicara yang malang itu. Pengabaian inilah punca Pembicara inginkan "kemahiran lelaki ini, dan peluang lelaki itu" (baris 7) dan telah menyebabkan Pembicara hanya "berpuas hati" (baris 8) yang membayangkan kekurangan inspirasi seni Pembicara (dan mungkin Shakespeare). Walau bagaimanapun, beberapa baris terakhir adalah di mana Paglia paling berbeza dengan Frank. Paglia berasa bahawa "cinta" Pembicara telah dipulihkan dan bahawa dia telah menerima "kekayaan jiwa". Pembicara yang dahulu cemburu dan terdesak kini jumpa ketenangan dalam cinta kerana cinta "membayangi semua perkara kebendaan". Elizabeth Harris Sagaser membezakan Soneta 29 daripada soneta-soneta zaman Elizabeth yang lain kerana pembicara ialah fokus utama, berbanding dengan banyak soneta cinta pada masa itu tertumpu sepenuhnya pada objek kasih sayang penceramah, atau lebih daripada keinginan penyair; ini akan kelihatan bahawa puisi itu adalah tentang wanita, bukan penceramah. Walau bagaimanapun, Sasager berkata, "Saya tidak bermaksud untuk menyiratkan bahawa... (puisi ini) sendiri 'mengenai' kekasih tertentu. Tetapi mereka berpura-pura, dan di dalamnya terdapat perbezaan.[11] Dia terus menjelaskan perkara ini. perbezaan, atau apa yang membezakan soneta 29 daripada kebanyakan soneta yang memfokuskan objek cinta pada masa itu. "Penyair/kekasih dalam soneta 29 mengakui terang-terang bahawa hasil pengalaman batinnya adalah miliknya, bukan untuk menjadi terkenal di masa hadapan... Sebaliknya, pembicara dalam soneta 29 lebih tertumpu kepada ketakjuban."[12] Maksudnya walaupun kebanyakan puisi pada masa itu paling tidaknya menyamar sebagai objek kasih sayang pembicara, soneta ini langsung tidak cuba berbuat begitu. Menurut Sasager, puisi ini jelas memfokuskan pembicara dan tentang emosi dan pengalaman pembicara, bukan tentang orang yang dicintainya. Seperti yang dibincangkan oleh pengkritik-pengkritik lain, Sasager mengulas tentang ketiadaan struktur "apabila... maka", mengatakana "puisinya beralih kepada menyatakan suatu detik: bukan detik masa lalu tetapi sekarang." Beliau menegaskan yang ini berbeza dengan puisi-puisi lain pada masa itu.